Helena là con của Konstantinos Dragaš thuộc dòng quý tộc Dejanović. Konstantinos là một tiểu vương Serbia, cai trị một trong những công quốc nổi lên sau sự tan rã của Đế quốc Serbia, trung tâm đặt tại Velbăžd (Kyustendil). Mẹ bà là người vợ vô danh đầu tiên của Konstantinos (không phải người vợ thứ hai của ông, mẹ kế của Helena là Eudokia xứ Trebizond). Mẹ kế của bà là con gái của Alexios III xứ Trebizond và Theodora Kantakouzene, và góa phụ Tadjeddin Pasha xứ Sinop, Emir xứ Limnia. Cha của bà tử trận vào năm 1395 trong trận Rovine, trong khi chiến đấu dưới trướng Sultan Bayezid I của Đế quốc Ottoman nhằm trấn áp quân phiến loạn Mircea I xứ Wallachia.